Chianciano ist eine Stadt mit zwei Persönlichkeiten. Einerseits ist Chianciano bekannt für seine Thermen, die Natur, die bezaubernden Baumalleen, die Hotels und Geschäfte. Doch andererseits existiert auch noch der Urkern dieser Stadt, das so genannte Dorf „il paese" .
Dieses ist durch die „Viale della Libertà" ( Straße der Freiheit) mit dem neu erbauten Stadtteil, das sich rund um die Thermen erstreckt, verbunden. Die antike Antlitz von Chianciano befindet sich innerhalb der Stadtmauern, die man durch das Rivellini Tor betritt. Zur Linken unmittelbar nach der Kirche „della Misericordia" (der Erbarmung), heute die „Immacolata" (die Unbefleckte) genannt, steht das bemerkenswerte Schloss des Grafen Manenti, das „Kloster" genannt. Eine weitere Sehenswürdigkeit ist der Turm „dell'Orologio" (der Uhr), den man am Ende der „Viale della Libertà" bewundern kann.
Traumhaft schön ist die Aussicht, die man von den Mauern der Stadt aus geniesst. Unvergleichlich ist der Anblick der Gipfel, der Berge Cetona und Amiata, die hoch hinausragen. Am Horizont erblickt man die Seen von Chiusi, Montepulciano und Trasimeno.