Chianciano ha due identità ben distinte. C'è la Chianciano termale, con i parchi e i viali alberati, gli alberghi e i negozi, ma esiste anche il nucleo originario della città, il cosiddetto "paese".
Collegata per mezzo del Viale della Libertà alla parte nuova, che si è andata sviluppando intorno ai parchi termali, la Chianciano antica sorge entro le mura, che si oltrepassano attraverso Porta Rivellini. Subito a sinistra, appena dopo la chiesetta della Misericordia (oggi dell'Immacolata), si innalza l'imponente mole del Castello dei Conti Manenti, detto il Monastero, mentre in fondo alla via svetta la Torre dell'Orologio.
Dal muraglione sottostante è possibile ammirare un panorama unico e ampissimo, dominato in lontananza dalle vette dei Monti Cetona e Amiata; in valle, confondendosi con l'orizzonte, i tre laghi di Chiusi, Montepulciano e il Trasimeno