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Al XII secolo risalgono le prime documentazioni
scritte su Chianciano: nel 1139 la località viene casualmente
menzionata in un elenco di testimoni che ebbero modo di assistere
alla donazione di parte del Castello di Radicofani dal conte
Manenti al Vescovo di Siena. Nel 1167 il Console di Orvieto,
Tancredi Manente, si definisce "Conte di Chianciano".
Nel 1171 Chianciano viene citata in un contratto ("in
Clanciano ed in tota curie eius") e nel 1230 viene definita
"Comune".
Proprio in quell'anno, il 2 luglio, Chianciano venne sottomessa
dai Manenti a Siena. Firenze, Orvieto e Montepulciano non
vedevano tuttavia di buon occhio i tentativi espansionistici
di Siena. Dopo sette anni di scontri, il 14 maggio del 1237,
i Conti Manenti assoggettarono Chianciano ad Orvieto, ma nel
1244 fu Montepulciano ad avere la meglio, costringendo i Manenti
a divenire suoi castellani ed annettendo le loro terre: Sarteano,
Chianciano, Paciano, Panicale.
Nel 1347, decaduta Orvieto, cui i Chiancianesi tendevano a
sentirsi comunque sottomessi, Chianciano passò più
stabilmente sotto l'influenza di Siena, pur mantenendo una
propria autonomia, grazie alla vitalità economica,
alla favorevole posizione geografica di frontiera e soprattutto
agli accordi con la città, che stabilivano sì
l'elezione di un cittadino senese quale podestà e la
facoltà da parte di Siena di dichiarare lo stato di
guerra o di pace, ma che comunque prevedevano uno stato di
parità nell'amministrazione della giustizia e nell'imposizione
delle tasse e il divieto per i senesi di possedere proprietà
a Chianciano, a cui veniva garantita la difesa in caso di
invasioni e devastazioni. il trattato durò sino alla
fine della Repubblica di Siena, quando, nel 1556, il suo distretto
entrò a far parte del Granducato.
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